Omdat de Hertog Sluis probeert te onttrekken aan de macht van Brugge komt Brugge in opstand. Van september 1437 tot maart 1438 legeren wapenknechten in Damme. Brugge moet uiteindelijk het verzet opgeven.

Omdat Filips de Stoute de heerschappij van Brugge over Sluis niet wil teruggeven komen de Bruggelingen in opstand (21 mei 1437). Op 1 juli belegeren 5000 Bruggelingen de stad Sluis. Door tussenkomst van Gent wordt de belegering stopgezet.

Na de plunderingen van Mude door de Engelsen verlaten vele inwoners hun stadje en vestigen zijn stroomopwaarts in Nieuw Mude.

Tijdens de Honderdjarige Oorlog kiest Filips de Goede in 1436 de kant van de Franse koning. Hij wordt oa gesteund door Sluis. Brugge komt echter in opstand tegen zijn beslissing.

Mude wordt door de Sluizenaren in brand gestoken.

Op 10 augustus zou een Engelse vloot van ca. 200 schepen aan land gekomen zijn op Kadzand om zich te bevoorraden.

Een Engelse vloot van ca. 200 schepen zou in oktober 1437 het Zwin zijn opgevaren om Zeeland te bestoken.

Filips de Goede, die op doorreis is van Picardië naar Holland, komt op 22 mei 1437 met 500 edelen in Brugge terwijl zijn troepen in Male zijn gelegerd. In Brugge ontstaat een gevecht tussen de stedelingen en de volgelingen van Filips die naar Sluis vlucht.

Omdat Filips de Goede zich niet veilig voelt in Brugge vertrekt hij plots naar Rijsel.

Op 1 juli 1437 belegeren de Bruggelingen Sluis. Wanneer zij horen dat een troepenmacht van de hertog, die Sluis steunt, op komst is, trekken zij zich terug maar zij worden gevolgd door de troepen van Roeland van Uitkerke die de parochies Heille, Maldegem, Ramskapelle, Moerkerke, Oostkerke en Mude verbranden. Jan van Uitkerke, zoon van Roeland, komst van Nieuwpoort zijn vader steunen en verwoest Gistel.

De heer van Veere, die Sluis steunt in zijn strijd tegen Brugge, komt met Hollandse/Zeeuwse vloot tot bij Oostkerke. Ook bij Lissewege vindt een strijd plaats tussen Brugge en Sluis. Troepen uit Damme vernielen velden bij Sluis, Moerkerke en Lapscheure. Het kasteel van Nicolaas van de Velde bij Aardenburg wordt in brand gestoken en ook het kasteel van Pieter Bladelin.

Op 24 december 1437 veroveren de Bruggelingen, o.l.v. Jan van de Velde, een schip dat van Nieuwpoort op weg is naar Sluis. 16 Sluizenaren, onder wie de rentmeester Jan van Schellebeke, worden gevangen genomen.

Bij de belegering van Sluis in 1437 naderen de Bruggelingen Sluis bij Bruungheers om over het Zwin, langs de Brugheersche dijk bij de Westpoort te komen. Aan de andere zijde van de stad , bij Nieuw Mude, beuken zij op de nieuwe muren en poorten van Sluis. De Sluizenaren steken een brug over de vloed bij Bruungheers, gelegd door de Bruggelingen, in brand.

Van 1 tot 19 juli belegert Brugge de stad Sluis. De Bruggelingen zijn Sluis genaderd via Bruungheers en hebben de Westpoort vernield. Ook wordt langs de zijde van Nieuw Mude, de nieuwe stenen muur en twee torens beschoten.

Bij de belegering van Sluis in 1437 naderen de Bruggelingen Sluis bij Bruungheers om over het Zwin, langs de Brugheersche dijk bij de Westpoort te komen. Aan de andere zijde van de stad , bij Nieuw Mude, beuken zij op de nieuwe muren en poorten van Sluis. De Sluizenaren steken een brug over de vloed bij Bruungheers, gelegd door de Bruggelingen, in brand.

Omdat Filips de Goede in 1437 Brugge wil straffen, geeft hij meer privileges aan Sluis. Het stadje krijgt rechten op masten en zout.

In Damme brengen de Schellemolen en de Zuidmolen in 1438 84 en 66 ponden parisis op.

Op 4 maart 1438 wordt vrede gesloten tussen Brugge en Sluis. Brugge verliest zijn privilegies over Sluis dat voortaan het stapelrecht krijgt van haring, hout, kurk, pek, teer, droogvis, kolen, enz. Brugge moet ook 200000 rijders tot 24 stuivers het stuk aan de Hertog betalen. Ook wordt verboden om Nieuw Mude te bouwen. Volgens Sluis is dat nog onvoldoende en de stad gaat in beroep bij de Hertog die het beroep op 12 april afwijst.

In Damme brengen de Schellemolen en de Zuidmolen in 1438 84 en 66 ponden parisis op.

Op 4 maart 1438 wordt vrede gesloten tussen Brugge en Sluis. Brugge verliest zijn privilegies over Sluis dat voortaan het stapelrecht krijgt van haring, hout, kurk, pek, teer, droogvis, kolen, enz. Brugge moet ook 200000 rijders tot 24 stuivers het stuk aan de Hertog betalen. Ook wordt verboden om Nieuw Mude te bouwen. Volgens Sluis is dat nog onvoldoende en de stad gaat in beroep bij de Hertog die het beroep op 12 april afwijst.

In Brugge, Roeselare en Diksmuide breekt de pest uit. In Brugge sterven enkele duizenden inwoners en in Roeselare en Diksmuide blijven nauwelijks 90 mensen over.

Filips de Goede en de Koning van Engeland sluiten een vrede om hun buitenlandse handel te redden.

In Sluis wordt een zware vestingmuur opgetrokken en worden het Groot Kasteel en de Toren van Bourgondië hersteld.

Door voortdurende onenigheid tussen Hollanders en Zeeuwen enerzijds en de Oosterlingen anderzijds, is de zee zeer onveilig door kapers.

Op 21 september 1439 landen Zeeuwse troepen op Kadzand om het te plunderen. Ze veroveren 13 rijkgeladen Spaanse koopvaardijschepen.