Bij de belegering van Sluis in 1437 naderen de Bruggelingen Sluis bij Bruungheers om over het Zwin, langs de Brugheersche dijk bij de Westpoort te komen. Aan de andere zijde van de stad , bij Nieuw Mude, beuken zij op de nieuwe muren en poorten van Sluis. De Sluizenaren steken een brug over de vloed bij Bruungheers, gelegd door de Bruggelingen, in brand.

Omdat Filips de Goede in 1437 Brugge wil straffen, geeft hij meer privileges aan Sluis. Het stadje krijgt rechten op masten en zout.

In Damme brengen de Schellemolen en de Zuidmolen in 1438 84 en 66 ponden parisis op.

Op 4 maart 1438 wordt vrede gesloten tussen Brugge en Sluis. Brugge verliest zijn privilegies over Sluis dat voortaan het stapelrecht krijgt van haring, hout, kurk, pek, teer, droogvis, kolen, enz. Brugge moet ook 200000 rijders tot 24 stuivers het stuk aan de Hertog betalen. Ook wordt verboden om Nieuw Mude te bouwen. Volgens Sluis is dat nog onvoldoende en de stad gaat in beroep bij de Hertog die het beroep op 12 april afwijst.

In Damme brengen de Schellemolen en de Zuidmolen in 1438 84 en 66 ponden parisis op.

Op 4 maart 1438 wordt vrede gesloten tussen Brugge en Sluis. Brugge verliest zijn privilegies over Sluis dat voortaan het stapelrecht krijgt van haring, hout, kurk, pek, teer, droogvis, kolen, enz. Brugge moet ook 200000 rijders tot 24 stuivers het stuk aan de Hertog betalen. Ook wordt verboden om Nieuw Mude te bouwen. Volgens Sluis is dat nog onvoldoende en de stad gaat in beroep bij de Hertog die het beroep op 12 april afwijst.

In Brugge, Roeselare en Diksmuide breekt de pest uit. In Brugge sterven enkele duizenden inwoners en in Roeselare en Diksmuide blijven nauwelijks 90 mensen over.

Filips de Goede en de Koning van Engeland sluiten een vrede om hun buitenlandse handel te redden.

In Sluis wordt een zware vestingmuur opgetrokken en worden het Groot Kasteel en de Toren van Bourgondië hersteld.

Door voortdurende onenigheid tussen Hollanders en Zeeuwen enerzijds en de Oosterlingen anderzijds, is de zee zeer onveilig door kapers.

Op 21 september 1439 landen Zeeuwse troepen op Kadzand om het te plunderen. Ze veroveren 13 rijkgeladen Spaanse koopvaardijschepen.

In Damme werken 16 visserswaarden.

Filips de Goede komt samen met de hertog van Orleans op 11 december naar Damme waar hij de Bruggelingen vergiffenis schenkt voor hun opstand van 21 mei 1437.

Na voortdurende twisten probeert Filips de Goede op 27 januari 1440 de bevoegdheden van de bezetters van het Kasteel en van de inwoners van Sluis duidelijk te scheiden.

In het Erfrentenboek van de H.Geest O.L.V. van Sluis leest men dat de instelling renten heeft op 480 huizen in 34 straten.

In 1441 vindt een vertoning plaats in Damme van 'eenen aermen gheselle die mettenaremborste in 't water speilde metten zacke'.

Op 5 november 1441 regelt Filips de Goede opnieuw de verhoudingen tussen Brugge en Sluis die in een aantal privilegies wordt bevestigd.

De Kortrijkse gildenkamer der Barbaristen met als kenspreuk 'Godt voet veel sotten' behaalt in 1441 de rederijkersprijs in Sluis waar men de rederijkerskamer De Distelboom, met als spreuk 'Van 't oude nieuw voorgekomen' kent.

Overlijden van Roeland van Uitkerke, de enige Vlaming die door Filips de Goede wordt geridderd in de Orde van het Gulden Vlies. Roeland wordt in de kerk van Maldegem begraven.

Herstellingen aan de Grote Brugse Poort van Damme.

Oudste ligger van de Dis van Dudzele.

De Hanzeaten moeten in Sluis hun Barthelomeuskapel in de O.L.-Vrouwekerk afstaan aan de Sluizenaars.

In Sluis wordt in 1443 een klooster ingericht voor de Minderbroeders-Observanten, een orde die pas in 1435 is gesticht.

Bij de inwijding van een nieuw altaar in Oostkerke worden de relieken van Sint-Guthago in een nieuw schrijn geplaatst.

In 1444 verzekert de Bruggeling Spinola in La Rochelle ladingen wijn die voor Brugse handelaars zijn bestemd.