In 1384 zijn in Aardenburg zes medestoven in gebruik.

Margareta van Male bevestigt in 1384 de rechten van Hoeke, Monnikerede en Damme

Filips de Stoute volgt zijn schoonvader Lodewijk van Male op als Graaf van Vlaanderen. Hij kiest de zijde van Frankrijk in de strijd met Engeland.

Bij het aantreden van Filips de Stoute als graaf worden het privilegie is opnieuw bezworen. Op 27 april 1384 worden de privilegies van verplichten van Sluis uit 1323 herbevestigd.

De Engelsen landen met een vloot van meer dan 100 schepen in Kadzand om Gent, dat belegerd wordt door Brugge, Sluis en Aardenburg, te ontzetten. De Gentenaren slagen er in niet om Aardenburg te veroveren, maar plunderen wel Oostburg en slaan het beleg voor Biervliet. Ook slagen zij er in om Damme in te nemen. De stad wordt door Franse troepen omsingeld. Frans Ackerman kan echter ontsnappen maar de Fransen slagen er toch in om 600 man te doden. Bij de inname van Damme plunderen en verwoesten de Fransen de stad.

In hun strijd met Filips de Stoute nemen de Gentenaren in de zomer de stad Damme in om Brugge af te snijden van de zee.

Filips de Stoute en de Franse koning heroveren Damme.

In Damme werden 5.810 vaten wijn ingevoerd.

Karel VI brengt in augustus 1385 een zeer grote vloot samen in de haven van Sluis om van daaruit Engeland aan te vallen. Uiteindelijk gaat de invasie van Engeland niet door. Bij hun vertrek houden de Fransen plundertochten in Sluis en Brugge.

De Gentse leider Frans Ackerman overvalt Damme langs de Friese poort.

Door de jarenlange interne strijd tussen Gent en Brugge is het onderhoud van de waterweg tussen Brugge en de zee verwaarloosd. Damme is niet meer bereikbaar voor grote zeeschepen en Sluis wordt de belangrijkste voorhaven.

Sint-Anna-ter-Muiden wordt door Engelsen geplunderd en in brand gestoken.

Vrede van Doornik.

Op 18 december 1385 wordt de Vrede van Damme gesloten tussen Gent en Filips de Stoute.

Filips de Stoute ruilt de stad en het kasteel van Bethune met Willem van Namen voor Sluis

Bouw van Groot Kasteel van Sluis in opdracht van Filips de Stoute

Bouw van Groot Kasteel van Sluis in opdracht van Filips de Stoute

De Franse koning Karel VI brengt een vloot van 1207 schepen samen in de haven van Sluis met de bedoeling om Engeland binnen de vallen. De overtocht gaat uiteindelijk niet door. Mistevreden soldaten trekken op rooftocht de streek.

Op 8 augustus 1386 tekenen Filps de Stoute en graaf Willem II van Namen de akte waarbij de hertog zijn kasteel en de stad Bethune ruilt tegen de stad Sluis.

Sluis, die in handen is van Filips de Stoute, krijgt alle mogelijke privilegies terug.

In augustus 1386 brengt koning Karel VI van Frankrijk een leger met hoge edelen, 3600 baronnen en ridders en 100.000 soldaten bijeen in sluis om naar Engeland over te steken.

Het leger van de Franse koning Karel VI dat samengetrokken werd in Sluis om over te steken naar Engeland, moet wachten op de hertog van Berry. Franse soldaten slaan in oktober 1386 aan het muiten en er breken gevechten uit met de inwoners van Sluis.

Het vertrek van de vloot van de Franse Koning Karel VI van uit Sluis naar Engeland mislukt. De koning keert terug en gaat in Gent kerstmis vieren. Omdat in die stad onlusten uitbreken, komt de koning naar Sluis waar de bevolking veel last heeft met de Bretonse soldaten.

Begin van de bouw van het Groot Kasteel in Sluis.

Op 8 augustus 1386 tekenen Filps de Stoute en graaf Willem II van Namen de akte waarbij de hertog zijn kasteel en de stad Bethune ruilt tegen de stad Sluis.