Brugge probeert de Leie over Aalter af te leiden naar Damme, maar wordt door de Witte Kaproenen verslagen.

Jan Yoens, leider van de Gentenaren, komt op 29 september 1379 naar Brugge en vertrekt daarna met zijn troepen naar Damme waar hij plots erg ziek wordt. Op zijn weg naar terug naar Gent overlijdt hij in Eeklo.

Wanneer Jan zonder Vrees in 1379 wordt bevrijd uit zijn Turkse gevangenschap, krijgt hij van Damme een zilveren schip als geschenk.

In maart 1379 zorgen de deken van de Gentse schippers, Jan Yoens, en zijn Witte Kaperoenen er voor dat het graven van het verbindingskanaal tussen de Leie en het Zwin wordt stopgezet.

Op 2 oktober begeeft de Gentse leider Jan Hyoens zich van Brugge naar Damme waar hij plots heel ziek wordt (vergifitiging ?). Dadelijk vertrekt hij naar Gent maar hij overlijdt op in Eeklo.

Voor de tweede keer in de 14de eeuw breekt een burgeroorlog los in Vlaanderen.

De Witte Kaperoenen van Gent , Brugge en Ieper trekken op 1 oktober 1379 Sluis binnen met de bedoeling de stad in brand te steken. Na het betalen van brandgeld vetrekken ze.

In Damme werden 10.440 vaten wijn ingevoerd.

O.l.v. Filips van Artevelde trekken de Gentenaren op 3 mei op tegen Brugge waar de H.Bloedprocessie uitgaat. Na een overwinning op het Beverhoustveld trekken de Gentenaren Brugge binnen. Graaf Lodewijk van Male kan de stad nog ontvluchten. Daarna plunderden Filips van Artevelde en zijn mannen Sluis en Damme.

O.l.v. Filips van Artevelde trekken de Gentenaren op 3 mei op tegen Brugge waar de H.Bloedprocessie uitgaat. Na een overwinning op het Beverhoustveld trekken de Gentenaren Brugge binnen. Graaf Lodewijk van Male kan de stad nog ontvluchten. Daarna plunderen Filips van Artevelde en zijn mannen Sluis en Damme.

Het Vlaamse leger o.l.v. Filips van Artevelde wordt in Westrozebeke verslagen door het leger van de Franse koning Karel VI. Een aantal opstandelingen vluchten uit Vlaanderen naar Engeland via de haven van Sluis.

Om het opstandige Gent te straffen worden de verbindingswegen naar de zee, o.a. Damme en Aardenburg, bezet door Bretoense troepen o.l.v. Rogier van Ghistelles.

Jaak, heer van Lissewege, huwt met Katarina de Pape.

Het Vlaamse leger o.l.v. Filips van Artevelde wordt in Westrozebeke verslagen door het leger van de Franse koning Karel VI. Een aantal opstandelingen vluchten uit Vlaanderen naar Engeland via de haven van Sluis.

Jaak van Hulst (+ 1407) wordt de 23ste abt van de abdij Ter Doest (Lissewege). In 1394 neemt hij als eerste abt van Ter Doest deel aan de Heilige Bloedprocessie (Brugge).

Filips van Artevelde, zoon van Jacob, wordt op 24 januari 1382 opperhoofdman van Gent.

Het Vlaamse leger o.l.v. Filips van Artevelde wordt in Westrozebeke verslagen door het leger van de Franse koning Karel VI. Een aantal opstandelingen vluchten uit Vlaanderen naar Engeland via de haven van Sluis.

Na de nederlaag van de Vlamingen tegen de Franse koning Karel VI in de slag bij Westrozebeke, beslist graaf Lodewijk van Nevers om Sluis te versterken.

Graaf Lodewijk van Male geeft in 1382 de toestemming om vestingen te bouwen rond Sluis.

Karel VI van Frankrijk verslaat op 27 november 1382 in Oostrozebeke de Vlaamse milities van Brugge, Gent, Damme, Sluis, .. die onder de leiding staan van Filips van Artevelde.

Het Vlaamse leger o.l.v. Filips van Artevelde wordt in Westrozebeke verslagen door het leger van de Franse koning Karel VI. Een aantal opstandelingen vluchten uit Vlaanderen naar Engeland via de haven van Sluis.

In december 1382 trekken de Franse troepen zich, omwille van het zeer slechte weer, terug uit Vlaanderen. In Aardenburg en in Damme blijven wel Bretonse garnizoenen achter.

De jonge koning Karel VI komt uit Frankrijk om Ackermans te bestrijden. Hij neemt eerst Sluis in en op 22 augustus 1383 valt ook Damme. De Fransen richten grote verwoestingen aan in het stadje.

De Gentenaren, o.l.v. Frans Ackerman, nemen na de Slag bij Westrozebeke (1383), Damme in. De stad wordt ontzet door Karel VI van Frankrijk.

Opnieuw komen de Gentenaren in opstand tegen de Vlaamse graaf. O.l.v. Frans Ackerman proberen zij Oudenaarde in te nemen. In de omgeving van Aardenburg worden de Gentenaren teruggedreven.