In mei 1405 komt een Engelse oorlogsvloot met ongeveer 100 schepen de Zwinmonding binnen. Sluis sluit de haven af met een ketting tussen het Groot Kasteel en de Toren van Bourgondie. Van uit Mude beschieten de Engelsen Sluis. Na onderhandelingen gevoerd door Brugge vertrekken de Engelse schepen.

Vlaanderen en Engeland sluiten een bestand.

In 1406 stort het sas van de Lieve in.

Vermelding van een zekere Thorin van Lissewege, zoon van Viktor van Lissewege.

De Duitse Hanze noteert de 'Ordinancie', een rechtsverzameling gebaseerd op het Scheepsrecht van Damme.

Op de markt van Monnikerede komt in 1407 een Vleeshuis met verschillende stallingen.

In de "pointinghe" uit de stadsrekeningen van Monnikerede van 1407-1408 worden 105 gezinshoofden opgenomen. Monnikerede zou bijgevolg nooit meer dan een 400 inwoners hebben geteld.

Langs de Grote Brugse Poort delft men in 1407 een gracht om te verhinderen dat men 's nachts langs daar binnen kan komen.

Hendrik Coolman herbouwt in 1407 de Monnikeredepoort in Damme.

Hertog Jan zonder Vrees herhaalt in 1407 het besluit dat zijn vader in 1401 nam i.v.m. het recht van Sluis op de gewonnen gronden die worden beschermd.

Het "Transport" vermeldt dat het vissersdorpje Schaarte en een deel van Volkaartsgote enkele jaren geleden met zand bedekt zijn. De duineninvasie reikt reeds tot aan het dorp Knokke. De wijk Vijfhuizen van Knokke wordt door het zand verstoven.

Het "Transport" vermeldt dat het vissersdorpje Schaarte en een deel van Volkaartsgote enkele jaren geleden met zand bedekt zijn. De duineninvasie reikt reeds tot aan het dorp Knokke. De wijk Vijfhuizen van Knokke wordt door het zand verstoven.

Damme stuurt enkele afgevaardigden naar Brugge met het verzoek om te helpen bij de bestrijding van armoede en achteruitgang van Damme.

Bij de hernieuw van het Transport van Vlaanderen wordt de verdeling van de belastingen tussen de Zwinstadjes als volgt bepaald: Hoeke 4 deniers parisis; Monnikerede 10 deniers parisis; Mude 9 deniers Parisis.

Uit de belastingen die verschillende Vlaamse steden aan Jan zonder Vrees moeten betalen, kan men afleiden dat Sluis in 1408 ongeveer 10.000 inwoners telt.

Schipper Jan Leys uit Sluis klaagt in 1408 dat Spaanse kooplieden in Sevilla zijn schip hebben laten 'arresteren'.

De vernielde zeewering (cfr. 19)

Jan zonder Vrees, heer van Sluis, erkent op 6 september 1409 dat hij verantwoordelijk is voor het onderhoud van de kasteeldijk die loopt van het kasteel van Sluis tot aan de dijk van de Moitinspolder.

In augustus 1409 bevestigt de hertog Jan zonder Vrees opnieuw het recht van de schepenen van Sluis zoals dat in 1401 en 1407 was bepaald.

Grote vloed in Zeeland.

Het Vrije, de stad Brugge en de Watering van Reigaarsvliet beslissen om de sluizen van de Reigaarsvliet op te geven. Een nieuwe sluis zal worden gebouwd op de westelijke oever van het Zwin.

Volgens de rekeningen van Hoeke uit 1410 telt het stadje dan 131 huisgezinnen.

Jaarlijks (vanaf 1410) voert men in de kerk van Damme een moraliteit van de Verrijzenis op.

In Damme worden steekspelen georganiseerd.

Gent laat een nieuwe speie bouwen op de Lieve te Damme.