Filips de Stoute geeft toe aan de eis van de Duitse Hanze en laat de ketting die de haven van Sluis afsluit, verwijderen.

Op 2 december 1389 wordt een overeenkomst gesloten tussen de stad Sluis en het Brugse Vrije waarbij Sluis een uitbreiding van hun rechtsgebied verkrijgt (binnen de nieuwe vestingen) mits zij o.a. de sluis waarlangs Aardenburg ambacht bewester Ee uitwatert, onderhoudt en daartoe een jaarlijkse keuring van de Riole (afwateringskanaal) door het Brugse Vrije toestaat. Ook moet de stad garanties geven voor de Vrijlaten die door de gebiedsafstand nu in Sluis komen te wonen en moet de stad bepaalde lasten dragen.

De Vlamingen kiezen voor Urbanus VI die in Rome verblijft terwijl Filips de Stoute, in navolging van de Franse koning, de kant kiest van Clemens VII uit Avignon.

Omstreeks 1390 wordt de Sint-Janskerk van Sluis gebouwd.

In de jaren 1390-1391 worden in Sluis de valbrug van de Westpoort gemaakt en worden de vesten aan de Oostpoort verdiept.

Filips de Stoute bevestigt in januari 1390 de privilegies van de Vrijlaten die door de bouw van de vestingen binnen de Keure van Sluis komen te wonen. Brugge bestrijdt de voordelen.

Op 22 februari 1390 velt Filips de Stoute een vonnis ivm het geschil tussen Brugge en Sluis. De privilegies van de Vrijlaten in Sluis worden beperkt. In de stad mogen nog twee wolververs, twee zwartledertouwers, drie lakensnijders werkzaam zijn. Die moeten zich bovendien houden aan strikte regels. In Sluis zelf mag geen gewicht boven de 60 pond zijn, geen smelterij van zilver, geen stapel van laken en geen wissel.

Filips de Stoute benoemt Jan van Cadzand, kapitein van Coxyde, tot admiraal van Vlaanderen (1391-1396).

6000 daktegels van de Friese poort in Damme worden gebruikt voor de Brugse Poort.

Een grote springvloed veroorzaakt in 1391 overstromingen langs de kust in Oostende en Cadzand.

Filips de Stoute benoemt Jan van Cadzand, kapitein van Coxyde, tot admiraal van Vlaanderen (1391-1396).

Brugge verplicht Sluis om een derde van de aangevoerde vis door te sturen naar Brugge.

Herstellingen aan de Grote Brugse Poort van Damme.

In Sluis wonen 726 welstellende huisgezinnen. Daarbij komen dan nog de behoeftigen en de vreemde kooplieden. Volgende beroepen worden geteld: 87 makelaars (ook winkeliers), 24 beenhouwers, 28 visverkopers, 27 schoenmakers, 43 schippers, 30 bakkers, 36 oud-kleerkopers, 24 timmerlieden, 8 metsers, 5 tegeldekkers, 16 keersgietes, 11 groenhoutwerkers, 24 smeden, 6 kousenmakers, 6 wapenmakers, 21 kuipers, 4 grauwwerkers, 6 barbiers, 8 touwslagers, 14 wevers, 3 pourpointstikkers, 18 merseniers, 6 strodekkers, 6 beurzenmakers en 365 poorters en poorteressen zonder ambacht of nering.

De eerste versterking van Sluis is voltooid in 1392. Die versterking bestaat hoofdzakelijk uit paalwerken, geen al te brede vesten en houten poorten met valbruggen.

Filips de Stoute laat Jan van Heille,de laatste ridder van Heille, opsluiten.

Het schepenhuis van Sluis wordt in 1393 door een brand verwoest. Het wordt herbouwd met een belfort.

Een grote storm veroorzaakt in1393 overtromingen langs de kust in Oostende en Cadzand.

Het stadhuis van Monnikerede krijgt in 1393 een klok. Aan het stadhuis hangen ook gerechtstenen.

Het schepenhuis van Sluis wordt in 1393 door een brand verwoest. Het wordt herbouwd met een belfort.

De Sint-Janskerk van Sluis wordt in 1393 gedeeltelijk door brand vernield.

Filips de Stoute laat Jan van Heille,de laatste ridder van Heille, opsluiten.

Bouw van de Toren van Bourgondie(ook Klein Kasteel genoemd) in Mude, op de linkeroever van het Zwin.

Wulpen worden zwaar getroffen.Door overstromingen wordt de Zwinstreek in januari 1394 opnieuw geteisterd.

De stadsrekeningen van Monnikerede voor 1394 zijn bewaard gebleven (ARA)