Voor een tweede keer waaien een deel van de "barbacanen" in Damme omver, tussen de Brugse Poort en de Sint-Kristoffelwerf.

Jan van Munster herbouwd de Kranepoort in Damme. De Kranepoort wordt later Sluispoort.

Verkleed als monnik komt de aartsbisschop van Caterburry in Sluis aan land om door te reizen naar graaf Hendrik van Derby om hem in naam van de House of Commons de Engelse troon aan te bieden na het verdrijven van Richard II.

Katarina , de dochter van Jan van Lissewege, die ook Deckere wordt genoemd, is gehuwd met Joris Gaillard, ridder en raadgever van de raad van Vlaanderen.

Omstreeks 1400 worden in Vlaanderen, vooral in Sluis, Normandische kooplieden opgemerkt die er gepekelde haring en andere soorten gezouten en gedroogde vis komen halen.

Opnieuw breekt er een pestepidemie uit (1400-1401) in onze streken.

Willem Blonde is pastoor van Hoeke.

In een afzonderlijke akte krijgen de vrouwen van Monnikerede de toelating om hun vis op de markt te verkopen.

Het water in Monnikerede komt niet meer tot aan de Hoogstraat. Vanaf de markt wordt een houten steiger tot aan het water gelegd over het stuk schorre. Op een hogergelegen plaats op dat schorrestuk bouwt men een gastenverblijf.

Ca. 1400 telt Sluis 10 tot 12.000 inwoners. De stad heeft de stapel van de wijnen en van de droogvis.

Filips de Stoute staat in februari 1400 de grafelijke gronden van 'Upscote'(Opschote), waarop in 1386 en 1387 de vestingwerken van Sluis zijn aangelegd, af aan de stad Sluis.

Klaus Stortebeker, leider van Skandinavische zeerovers, wordt door een Hanzeatische vloot verslagen en weggevoerd naar Hamburg waar hij wordt opgeknoopt.

Jan Blankaerd, kapitein-baljuw van Biervliet, wordt admiraal van Vlaanderen (1401-1406).

Jan van Munster moet in Damme in 1401 werken uitvoeren aan de Blockyde Poort.

Jan Blankaerd, kapitein-baljuw van Biervliet, wordt admiraal van Vlaanderen (1401-1406).

Filips de Stoute bevestigt in 1401 zijn besluit van 1387 dat bepaalt dat Sluis recht heeft op de nieuw gewonnen gronden wanneer die met een muur worden beschermd. Dat betekent een beperking van de rechten van de waterbaljuw en het schependom van Mude.

Duitse kooplieden sturen een rapport naar de Brugse overheid waarin zij klagen over de slechte bevaarbaarheid van het Zwin in de omgeving van Sluis.

Jan Blankaerd, kapitein-baljuw van Biervliet, wordt admiraal van Vlaanderen (1401-1406).

In Heist worden de eerste visserswaarden vermeld: de Hertog geeft een vergunning aan Heist en aan Raverside voor de visverkoop.

Gezien het succes van het kaken deden de vissers van Duinkerke, Nieuwpoort en Oostende in 1402 een aanvraag om eveneens hun haring en ook andere vissoorten te mogen kaken.

De Kerkstraat van Damme is reeds in 1402 geplaveid.

Door een grote storm zijn verschillende dijkbreuken geslagen in de ondermijnde dijk van Volkaertsgote.

Langs de Kerkststraat in Monnikrede plaatst men in 103 ijzeren ankers om de stenen op hun plaats te houden.

Vreemde kooplieden klagen dat de geringe breedte van het Zwin gevaarlijk is voor de schepen.

Grote vloed in Zeeland.