De kerktoren van Heist wordt hersteld.

Door het decreet van 1494 gaan de pelgrims in Aardenburg buiten de stadsmuren eten. Daarom vaardigt Filips de Schone een nieuw decreet uit met het verbod om binnen een vierde mijl van de stad herbergen of taveernen te houden.

In Monnikerede wordt de houten steiger van de Markt naar het water vervangen door een stenen steiger.

De kerkfabriek van Dudzele koopt 600 bedevaartvaantjes voor de jaarlijkse St.-Lenaartbedevaart.

Aan de St.-Lenaartommegang in Dudzele nemen de volgende groepen deel: de kuipers van Brugge, koor van Lissewege, koor van Koolkerke, koor van Ramskapelle, zangers van St.-Donaas. (Pastoors, kapelanen, kosters en roedragers waren personen, die dagelijks hun dienst in het koor van hun werk vervulden. Om die reden werden ze alle samen 'de choor' van de parochie genoemsd).

In de rekenboeken van de Heer van Dudzele wordt een strook grond bij het Schutteshof vermeld. De strook wordt gepacht door de Sint-Sebastiaansgilde van Dudzele. In de rekeningen vindt men ook de volgende molens terug: Westmolen, Oostmolen (buiten gebruik), Pannemolen en Eikemolen

Tussen 1502 en 1505 wordt bij Oostburg de Brugse Vaart gegraven vanuit het Coxydsche Gat oostwaarts naar de Braakman.

Grote vloed in Zeeland.

Op 19 juni 1503 krijgt Damme uitstel van betaling van renten.

In de stadsrekeningen van Mude vindt men de betaling van een ton bier die aan de Sint-Sebastiaansgilde wordt geschonken n.a.v. de schieting.

Om Sluis te steunen herhaalt Hertog Filips de Schone op 26 november 1504 het stedelijke voorrecht dat handelaars met schulden zich in de stad kunnen vestigen mits zij jaarlijks een achtste van hun schuld afbetalen

Het consulaat van Andalousië verhuist naar Middelburg (Ned.)

Het kanaal van Sluis door het Koksijdse Gat is klaar en men begint om de dijken van het Zwarte Gat, die in 1473 door Brugge waren doorstoken, opnieuw te dichten.

Filips de Schone kent, na een lange procedure, 6000 pd gr. als vergoeding voor het verlies van het kasteel in Dudzele, toe aan Katarina van Stavele, de weduwe van Jakob van Gistel en aan haar oudste zoon Jan.

Het kanaal van Sluis door het Koksijdse Gat is klaar en men begint om de dijken van het Zwarte Gat, die in 1473 door Brugge waren doorstoken, opnieuw te dichten.

Zeer slechte oogst.

Filips de Schone vertrekt op 27 april met een volledig konvooi naar Spanje van uit de haven van Vlissingen.

Omdat de stad Damme zo arm is geworden geeft Filips de Schone het stadje de kwijtschelding van 50 % van de verschuldigde bedragen.

Damme zorgt er voor dat de opslag van haring in Sluis wordt afgeschaft.

De ligger van de Dis van Dudzele, die uit 1443 dateerde, wordt in 1507 vernieuwd door landmeter Pieter Bollin.

Na zijn dood wordt Jan II van Dudzele opgevolgd door zijn oudste dochter Anna die huwt met Jan van Merode. Op het Hof van Duzele worden zwanen gekweekt. Ook wordt een nieuw medevat gemaakt om de mede te meten.

Door de grote regenval tijdens de zomer staat de Zwinstreek onder water. De eilanden Wulpen en Koezand kennen opnieuw een groot landverlies.

Grote stormvloeden in de nacht van 14 op 15 oktober 1508 veroorzaken vele dijkbreuken in Holland, Zeeland, West-Friesland en Vlaanderen. Hontenisse komt onder water te staan.

Damme richt op 22 januari 1508 een verzoek tot Maximiliaan van Oostenrijk om ontslagen te worden van het geven van hulpgelden. De stad zou maar 500 communicanten meer tellen (ca. 750 inwoners ?).

In een charter van 22 januari 1508 van Maximiliaan van Oostenrijk wordt melding gemaakt van ca. 4.000 à 5.000 communicanten in Damme, d.w.z. ca. 7000 inwoners.