De Zandpolder op Cadzand komt in 1497 onder water te staan.

In het seizoen 1498-1499 komen 33 schepen van gemiddeld 105 ton de haven van Sluis binnen.

Omdat Sluis blijft klagen over zijn zware schulden wordt het bij de domeinen van het Graafschap Vlaanderen gevoegd. De visserij en haringhandel krijgen in Sluis bepaalde privilegies.

De ondergelopen Zandpolderdijk op Cadzand wordt terug ingepolderd.

Op 2 januari 1498 legt Filips van Kleef het bevel over de stad en het kasteel van Sluis in handen van Engelbert van Nassau. Filips zelf vertrekt naar Frankrijk als vertegenwoordiger van Filips de Schone naar de kroning van Lodewijk XII.

Omdat Sluis blijft klagen over zijn zware schulden wordt het bij de domeinen van het Graafschap Vlaanderen gevoegd. De visserij en haringhandel krijgen in Sluis bepaalde privilegies.

Filips de Schone vaardigt op zijn beurt een oorkonde uit om de loodsdiensten op het Zwin te regelen.

In 1499 ontving Sluis nog enkel 33 schepen , hetzij twee schepen om de drie weken.

In het seizoen 1499-1500 komen 42 schepen van gemiddeld 105 ton de haven van Sluis binnen.

De pastoor van Heist ontvangt geld van de stad Brugge om de bouwvallige kerktoren te herstellen.

De pastoor van Heist ontvangt geld van de stad Brugge om de bouwvallige kerktoren te herstellen.

Filips de Schone geeft Brugge de toelating om de Brugse Vaart, van bij het Coxydse Gat bij Oostburg naar de Braakman, verder uit te graven om de uitschuring van de Zwinmonding groter te maken. Het project werd uitgetekend door Cornelis Fieric.

In het seizoen 1500-1501 komen 44 schepen van gemiddeld 100 ton de haven van Sluis binnen.

Sluis richt op 20 juni 1500 een brief naar Filips de Schone om uitstel van schuldafbetaling te krijgen omdat de stad problemen ondervindt door de vernauwing van het Zwin.

De oudst bewaarde ommeloper van het Waterschap Eiesluis dateert uit 1500.

Het kapittel van Sint-Donaas beslist dat de kerkfabriek van Dudzele één percent uit alle giften en legaten zou afstaan.

De oorlog tegen Maximiiliaan legde de schuttersgilden van het Noordvrije gedurende enkele jaren lam. Omstreks 1500 hernemen ze hun aktiviteiten.

Rond 1500 kan men bij eb door de haven van Sluis waden.

Om Sluis te steunen geeft Hertog Filips de Schone het stedelijke voorrecht dat handelaars met schulden zich in de stad kunnen vestigen mits zij jaarlijks een achtste van hun schuld afbetalen.

In het seizoen 1500-1501 komen 44 schepen van gemiddeld 100 ton de haven van Sluis binnen.

De Schotse natie vestigt zich voorgoed in Middelburg (Ned.)

Op 13 april verleent Filips de Schone een octrooi voor de bouw van twee dijken langs de Brugse Vaart en voor de afdamming van het Zwarte Gat.

Men maakt plannen om het Zwin verder uit te schuren door een kanaal door het Koksijdse Gat naar de Westerschelde te graven.

De watering van Eiseluist laat zijn ommeloper vernieuwen. In hetzelfde jaar krijgt ook de watering van Reigaarsvliet een nieuwe ommeloper.

Omdat de inwoners van Bruungheers (buiten Sluis) geregeld de voorwaarden overtreden beslist Filips de Schone op 1 maart 1501 dat niemand herberg mag houden noch brouwen, noch wijn, bier, brood, vlees of iets anders in het klein verkopen, binnen een straal van een halve mijl buiten het rechtsgebied van Sluis. De daarop volgende jaren worden nog verschillende inbreuken vastgesteld in Slependamme, Heinkenswerve, Cruce, Arenelle, Bruungheers en Coolstraete.