Op 1 juni 1488 trekt Brugge met 200 man naar Sluis om daar de kastelen te bezetten. De inwoners van Sluis laten hen op bevel van Filips van Kleef, die zich in Gent bevindt, niet in de stad.

Om tegemoet te komen aan de Sluis wil Brugge het kasteel van Middelburg verwoesten. Op 23 juni mislukt de inname door Brugge met 1400 man en enig geschut. De Bruggelingen nemen dan maar het kasteel van Coxyde. Terwijl zij dat kasteel plunderen worden zij aangevallen door medestanders van Maximiliaan. Hierbij vallen 300 doden en worden 600 man gevangen genomen.

Op 8 juli komt keizer Frederik en Maximiliaan in het kasteel van Middelburg aan met de bedoeling om samen Damme in te nemen. De inname van Damme, dat wordt verdedigd door Brugge en Sluis, mislukt en de keizer trekt zich terug in Aardenburg. De bezetters krijgen steun van de Franse maarschalk Crevecoer die 100 Franse soldaten in Damme en evenveel in Monnikerede stationeert. Filips van Kleef keert met 150 ruiters terug naar Sluis terwijl de keizer zich van Aardenburg terugtrekt naar Antwerpen.

Op 6 augustus verschijnt Maximiliaan van Oostenrijk met een vloot voor Biervliet. De inname van Biervliet mislukt en de keizer kaapt een schip dat voor het Zwarte Gat lag. Hierop wordt de keizerlijke vloot aangevallen door de schepen van Cillem Coppelare die het gekaapte schip herovert en ook nog twee schepen van de vorst, die beiden met 80 man waren bewapend, kaapt en in de haven van Sluis binnenbrengt op 28 augustus 1488.

O.l.v. Lodewijk van Halewijn nemen mannen uit Sluis, Damme en Brugge het kastel van Middelburg in op 21 september 1488.

Frans van Brederode, een leider van de Hoeksen die zich in Sluis ophoudt, vertrekt op 9 oktober 1488 van uit de haven van Sluis met een vloot van 48 boten, met o.a. 2000 Bruggelingen, en neemt Rotterdam in op de Kabeljauwschen die door Maximiliaan worden gesteund.

Grote vloed in Zeeland.

Nadat de Duitse troepen uit Damme verdreven zijn, brengt Maximiliaan in juni 1488 een leger van 20.000 man samen in Aardenburg om van daar op te rukken tegen Sluis en Gent. De Vlaamse milities kunnen het Duitse leger voor een tweede keer terugdrijven.

De schippes uit Heist, Sluis en Blankenberge kapen opnieuw een twaalftal schepen met voorraden voor de keizer.

Hendrik VI van Engeland sluit een handelsverdrag met Vlaanderen dat o.a. de veiligheid van de Vlaamse zeevaarders waarborgt.

Damme geeft zich over aan Maximiliaan van Oostenrijk.

Damme geeft zich over aan Maximiliaan van Oostenrijk.

Sluis wordt ingenomen door de troepen van Maximiliaan.

Brugge wordt heroverd door Maximiliaan-gezinden. O.l.v. van F. van Kleef blijft Sluis weerstand bieden. De Sluizenaren houden strooptochten op zee en in het Noord-Vrije.

Door de Vrede van Tours wordt vrede gesloten tussen Brugge, het Brugse Vrije en keizer Maximiliaan. Het Brugse Vrije moet een zware oorlogsschatting betalen.

Door de Vrede van Tours wordt vrede gesloten tussen Brugge, het Brugse Vrije en keizer Maximiliaan. Het Brugse Vrije moet een zware oorlogsschatting betalen.

Nieuwpoortenaren vernielen het havencomplex van Oostende.

Na de zeeoorlog treffen we voor het eerst "weerden" (soort makelaars/reders) aan.

Kapers uit Nieuwpoort en Duinkerke, twee havens in handen van Maximiliaan van Oostenrijk, overvallen Franse wijnschepen op weg naar Sluis en Damme.

Duitsers van Maximiliaan van Oostenrijk landen met een dertigtal schepen op het eiland Cadsand met als doel het Zwin te sluiten. Milities uit Sluis en Oostburg kunnen de invallers terugdringen en veroveren drie schepen.

Franse kapers enteren op tweede Pasen een Vlaamse vloot met wijn die bestemd is voor Sluis.

Jonker Frans van Brederode, kaper en leider van de Hoeksen, verlaat in 1489 de haven van Sluis met 38 schepen.

Maximiliaan vanOostenrijk sluit op 30 oktober 1489 het verdrag van Montils-Les-Tours met de Franse koning die de Vlaamse opstandelingen niet verder zal steunen.

Maximiliaan van Oostenrijk verblijft in het voorjaar in Duitsland en laten het bestuur hier over aan Albert van Saksen en Engelbert van Nassau.

Frans van Brederode keert terug naar Sluis met slechts 1050 man.