Gesteund door pioniers van het Vrije, heroverde F. van Kleef op 28 september Middelburg. Daarna begint het front af te brokkelen.

Het front rond Brugge tegen keizer Maximilaan begon af te brokkelen en de stad was verplicht om op 29 oktober 1489 met deKeizer de Vrede van Tours te slutien.

De Vrede van Tours legde eenzware oorlogsschatting op Brugge en het Vrije. Toen het erop aan kwam die geldsom te innen, nemen de bewoners van het Vrije weer de wapens op. Maar uit het oosten naderen Duitse troepen onder de leiding van Graaf van Nassau. Deze veroveren in augustus Damme. Daardoor is Brugge van zijn bevoorradingshaven Sluis afgesneden. De Bruggelingen beginnen een nijpend gebrek aan levensmiddelen te voelen. Ook zij houden strooptochten in de omgeving. Daarbij onderscheidt zich vooral Joric PIcavet, de kapitein van de Brugse milities.

Despars verhaalt enkele gewaagde uitvallen uit de belegerde stad Brugge. Op 29 augustus 'haelde die Bruchsche gendarmerie, metten volcke van Mer v an Cleven, wonderlicke veel roofds ende buyts tot onder de stede van Oudenburch'.

Joris Picavet, kapitein van de Brugse milities roept 1000 'voetknechten uyter poorterie' op die hij op 1 sptember 'ter Sluys waert zant om vitaylgie, zo dat zy met 150 waghenen weder thuysewaertkeerden vul coorne, byetere, caes, zout, ghedroochde visch ende harinck'.

Op 2 september 'track die capiteyn Jooris Pycavet met zynen volcke te peerde ende te voet, te Moerbrughe waert'. Vandaar haalde ze grote voorraden brandhout voor de Brugse bakkers, brouwers en arme huisgezinnen.

Op 19 september 'staken die vanBrugghe eenen dyck inne ten Houcke, omme tgarnisoen van Damme daerby zyne daghelycksche coursen wat te belettene'. Kort daarop ging een troep Duitsers het kasteel Boudewijnsburg (= Raboudenburg) te Assebroek belegeren. Ze konden het opperhof dat door Brugse milites was bezet, niet innemen, maar ze verbrandden het neerhof, en vertrokken met de buit.

De Brugse kapitein Picavet verrichtte een gelijkaardig wapenfeit, toen hij op 25 september 'met drie duysent voetknechten ende hondert peerden omtrent der middelnacht ten casteele van Varssenare waert track, stellende daer an stonden an tnederhof metter brauwerie in gloeyen.'. Op het kasteel lag toen een Duits garnizoen. Picavet kon het opperhof niet innemen omdat andere Duitsers die 'nu te Lisseweghe ghecommen waren' te hulp snelden. De Bruggelingen moesten zich ijlings en onverrichterzake terugtrekken.

De stad Brugge zend op 2 oktober enkele afgevaardigden, o.a. Jakob Despars en Joos de Damhouder, naar Aalst om te onderhandelen met Graaf van Nassau. De graaf laat echter de gezanten in Aalst wachten en komt met zijn hulptroepen naar Damme. Vandaaruit stelt hij strenge vredesvoorwaarden voor de Bruggelingen. Om hen tot toegeven te dwingen laat hij zijn mannen de omgeving van Brugge terrorizeren.

Op 7 oktober verscheen een troep met artillerie voor ' tcasteel ten Berghe, liggehnde binnen den ambochte van Dudseele, in de prochie van Coolkercke, ende toebehoorende Jacob Despars, die welcke als doen noch in Aelst in deputatie was'. Op heet kasteel lag 'den bastaert Comuy, capiteyn aldaer die vanBrugghe weghe… met die van zjnen garnisoene.' Die mannen verweerden zich hard, maar werden door de artillerie tot de overgave gedwonen. Daarna plunderden de Duitsers het kasteel en staken het in brand.

Edward Nicoles, eenEngelse militair in de dienst van Brugge, trok op 10 oktober met een twintigtal ruiters 'uytter stede van Brugghe naer Dudzeele omme aventuyere met een twintigtal ruiters 'uytter stede van Brugghe naer Dudzele omme aventuere te zouckene'. Onderweg werden ze door Duitsers van het garnizoen van Lisseege verrast en gevangen genomen.

'Pieter van Westvoode die vaerwere, capiteyn ende proprietaris an tscottecasteel', kreeg schrik voor de 'dagheycsche coursen der Duytschen'. Op 13 oktober begaf hij zich 'up die wech van Dudseele by St. Laureinscapelle, met alle zyne volcke ende meuble goedingen, ter stede van Brugghe waert'. De volgende dag staken de Duitsers zijn kasteel in brand.

Nassau ging op 19 oktober zo verd at hij 'alle die meestovern lancx den Damschen dyck dede verbarnen, met veel meer andere hysen ende scheuren binder prochie van Coolkercke'. In hun uitterse nood staken de Bruggelingen 'den dyck buyten die Coolkercksche poorte deure, zodat die schepen uytter Reye inb die oude vaert (= Oud Zwin) commen mochten, ende al zo voorts ters Sluys waert varen' om daar voorraden te kunnen ophalen. F. van Kleef stuende Brugge in die opzet doordagt hij 'eenen dyck ten Houcke hadde ghedaen duersteken'.

Op 27 oktober zond Nassau mannen 'vanden Damschen garnizoene derrewert, dit tvoorzeide gat tn Houcke weder stopten, nemende voorts die kercke vanSt.-Anne-ter-Muiden thmeliden wert, daer zy hemlieden zo sterckelick bleven houdende, dat zy die vanBrugghe daer by theenegaders tpassagie naer denSluys benomen.'

Filips van Kleef doet 'anderwarf den dyck ten Houcke deusteken' en kan beletten dat de mannen van Nassau het gat weder stopten. De volgende dag 'trocken die capiteynen Jooris PIcavet ende Christiaen van Oost tzamen in die midlelnacht duer die oude vaert, met zekere roebargien ende leyen ter Sluys waert om vitaylgie'. Ze waeren vergezeld door 500 gwapende Bruggelingen. In het terugkeren 'omtrent den vyf ueren van derzr zelver nacht, by de brugghe (= delatere Picavetsbrug) tusccchen Oostkerke ende damme' werden ze verrast door 2.000 mannen onder het bevel van Nassau. K; van oost vluchtte met eendeel van zijn volk naar Sluis. Picavet bood hevig weerstand maar werd door Nassau gevangen genomen.

Op 29 november 1490 werd de Vrede vanDamme tussen Brugge en Maximiliaan gesloten. F. van Kleef en de Sluizenaren boden verder weerstand. Ze verweerden zich door middel van de inundatie.

F. van Kleef en de Sluizenaren moeten de strijd tegen keizer Maximilaan opgeven en sluiten op 29 juli 1492 de Vrede van Kazand.

Jacob van Gistel, Heer van Dudzele, wordt in Brugge onthoofd omdat hij heeft getracht om Sluis in te nemen voor Maximiliaan van Oostenrijk en omdat hij na de mislukking Mude, Heist en Knokke heeft geplunderd. Jacob van Gistel wordt in Dudzele begraven.

Jacob van Gistel, Heer van Dudzele, wordt in Brugge onthoofd omdat hij heeft getracht om Sluis in te nemen voor Maximiliaan van Oostenrijk en omdat hij na de mislukking Mude, Heist en Knokke heeft geplunderd. Jacob van Gistel wordt in Dudzele begraven.

Vlaanderen o.l.v. van Gent, dat wordt gesteund door de Franse koning Karel VIII komt in opstand tegen Maximiliaan van Oostenrijk die in Brugge wordt gevangen genomen. Filips van Kleef en Canteraine bezetten de kastelen van Sluis om Brugge uit te hongeren.

Op 16 mei 1488 liet men de gevangen keizer Maximiliaan vrij, nadat hij onder eed besloofd had, dat hij de aftochtvan alle vreemde troepentou bevelen. Maar zodra de keizer de stad had verlaten, verbrak hij zijn belofte. Darop schaarde filips van KKleef zich aan de zijde van Brugge. De strijd werd voortgezet. Het Vrie verdedgde zijn westgrens tegen de aanvallen van het Westland, zijnoostgrens tegen de oprdingende keizerlijke troepen en het zeefront tegen landingspogingen van de Zeelanders.

Nadat de Bruggelingen Maximiliaan van Oostenrijk hebben gevangen gezet, bezet Filips van Kleef Sluis en laat hij Middelburg (Vl.) innemen door Guillebert d'Homme die echter wordt verdreven door de Bruggelingen o.l.v. Antonie van Nieuwenhoven.

Jacob van Gistel, Heer van Dudzele, wordt in Brugge onthoofd omdat hij heeft getracht om Sluis in te nemen voor Maximiliaan van Oostenrijk en omdat hij na de mislukking Mude, Heist en Knokke heeft geplunderd. Jacob van Gistel wordt in Dudzele begraven.

De Markgraaf van Antwerpen komt met 3700 voetknechten aan t e Sluis waar de haven wordt gesloten. Filips van Kleef heeft ondertussen bijna heel het huidige West-Vlaanderen, met uitzondering van Damme, verovert. Op 6 mei neemt Filips van Kleef het kasteel van Middelburg in dat wordt verdedigd door Bruggelingen, Gentenaren en Fransen.