De oudst bewaarde ommeloper van het Waterschap Eiesluis dateert uit 1500.

Het kapittel van Sint-Donaas beslist dat de kerkfabriek van Dudzele één percent uit alle giften en legaten zou afstaan.

De oorlog tegen Maximiiliaan legde de schuttersgilden van het Noordvrije gedurende enkele jaren lam. Omstreks 1500 hernemen ze hun aktiviteiten.

Rond 1500 kan men bij eb door de haven van Sluis waden.

Om Sluis te steunen geeft Hertog Filips de Schone het stedelijke voorrecht dat handelaars met schulden zich in de stad kunnen vestigen mits zij jaarlijks een achtste van hun schuld afbetalen.

In het seizoen 1500-1501 komen 44 schepen van gemiddeld 100 ton de haven van Sluis binnen.

De Schotse natie vestigt zich voorgoed in Middelburg (Ned.)

Op 13 april verleent Filips de Schone een octrooi voor de bouw van twee dijken langs de Brugse Vaart en voor de afdamming van het Zwarte Gat.

Men maakt plannen om het Zwin verder uit te schuren door een kanaal door het Koksijdse Gat naar de Westerschelde te graven.

De watering van Eiseluist laat zijn ommeloper vernieuwen. In hetzelfde jaar krijgt ook de watering van Reigaarsvliet een nieuwe ommeloper.

Omdat de inwoners van Bruungheers (buiten Sluis) geregeld de voorwaarden overtreden beslist Filips de Schone op 1 maart 1501 dat niemand herberg mag houden noch brouwen, noch wijn, bier, brood, vlees of iets anders in het klein verkopen, binnen een straal van een halve mijl buiten het rechtsgebied van Sluis. De daarop volgende jaren worden nog verschillende inbreuken vastgesteld in Slependamme, Heinkenswerve, Cruce, Arenelle, Bruungheers en Coolstraete.

De kerktoren van Heist wordt hersteld.

Door het decreet van 1494 gaan de pelgrims in Aardenburg buiten de stadsmuren eten. Daarom vaardigt Filips de Schone een nieuw decreet uit met het verbod om binnen een vierde mijl van de stad herbergen of taveernen te houden.

In Monnikerede wordt de houten steiger van de Markt naar het water vervangen door een stenen steiger.

De kerkfabriek van Dudzele koopt 600 bedevaartvaantjes voor de jaarlijkse St.-Lenaartbedevaart.

Aan de St.-Lenaartommegang in Dudzele nemen de volgende groepen deel: de kuipers van Brugge, koor van Lissewege, koor van Koolkerke, koor van Ramskapelle, zangers van St.-Donaas. (Pastoors, kapelanen, kosters en roedragers waren personen, die dagelijks hun dienst in het koor van hun werk vervulden. Om die reden werden ze alle samen 'de choor' van de parochie genoemsd).

In de rekenboeken van de Heer van Dudzele wordt een strook grond bij het Schutteshof vermeld. De strook wordt gepacht door de Sint-Sebastiaansgilde van Dudzele. In de rekeningen vindt men ook de volgende molens terug: Westmolen, Oostmolen (buiten gebruik), Pannemolen en Eikemolen

Tussen 1502 en 1505 wordt bij Oostburg de Brugse Vaart gegraven vanuit het Coxydsche Gat oostwaarts naar de Braakman.

Grote vloed in Zeeland.

Op 19 juni 1503 krijgt Damme uitstel van betaling van renten.

In de stadsrekeningen van Mude vindt men de betaling van een ton bier die aan de Sint-Sebastiaansgilde wordt geschonken n.a.v. de schieting.

Om Sluis te steunen herhaalt Hertog Filips de Schone op 26 november 1504 het stedelijke voorrecht dat handelaars met schulden zich in de stad kunnen vestigen mits zij jaarlijks een achtste van hun schuld afbetalen

Het consulaat van Andalousië verhuist naar Middelburg (Ned.)

Het kanaal van Sluis door het Koksijdse Gat is klaar en men begint om de dijken van het Zwarte Gat, die in 1473 door Brugge waren doorstoken, opnieuw te dichten.

Filips de Schone kent, na een lange procedure, 6000 pd gr. als vergoeding voor het verlies van het kasteel in Dudzele, toe aan Katarina van Stavele, de weduwe van Jakob van Gistel en aan haar oudste zoon Jan.