Uitgehongerd vraagt Brugge op 16 november 1490 de vrede aan Maximiliaan van Oostenrijk.

De Brugse kapitein Picavet brengt in de nacht can 28 november 1490 samen met een 500 Bruggelingen een voorraad proviand van Sluis naar het belegerde Brugge. In de omgeving van Oostkerke wordt hij door 2000 huursoldaten van Engelbert van Nassau overvallen en gevangen genomen.

Nadat de bevoorradingspogingen zijn mislukt geeft de belegerde stad Brugge zich op 29 november 1490 over aan Engelbert van Nassau. Sluis blijft echter in handen van Filips van Kleef.

De Graaf van Nassau herovert Sluis.

De Brugse Jean de Tenteville brengt zijn troepen samen in Aardenburg en rukt op naar Gent. De Gentenaren verwerpen echter de overeenkomst met Maximiliaan van Oostenrijk (17 maart 1491) waarna opnieuw een burgeroorlog volgde. De Tenteville bezet Cadzand om van daar uit Sluis aan te vallen en Engelbert van Nassau vertrekt met zijn troepen van uit Oudenaarde om Gent in te nemen.

Adolf van Ravestijn onderneemt een vredesmissie om vrede te bewerken tussen Filips van Kleef en Engelbert van Nassau. De onderhandelingen vinden op 7 april 1491 plaats in Aardenburg. Van Kleef wijst echter de harde vredesvoorwaarden af.

In april/mei 1491 kunnen vier Franse schepen met soldaten, geld en levensmiddelen de haven van Sluis binnenvaren om Filips van Kleef te steunen in zijn verzet.

Op 4 maart 1491 bespreekt het kapitel van Sint-Donaas een brief van de Graaf van Nassau. In de brief, die is gericht naar de kanunnik- en de proostlaten, eist de graaf de 400 pioniers, die hem door de schepenen van het Vrije zijn toegestaan. De kanunniken bestemmen een, niet genoemde, som geld voor 6 pioniers gedurende 6 dagen.

De stad Brugge betaalt 125 pd. Gr. aan Karel van Halewijn als een vorm van schadevergoeding voor zijn kasteel in Uitkerke die in vlammen was opgegaan.

Nassau probeert de uitvallen van de Sluizenaars te beletten door met zijn krijgsvolk naar Aardenburg, Mude, Heist en Lissewege te trekken. Ook legt hij schepen tussen Biervliet en Sluis. Nassau zelf trekt naar Aardenburg en laat bij Kadzand een bolwerk opwerpen.

Op 6 april 1491 onderhandelt Engelbert van Nassau met Filips en Adolf van Kleef in Aardenburg om Sluis te verkrijgen. Omdat Filips van Kleef niet wil toegeven, trekt Nassau met zijn troepen naar Sluis, waar hij wordt verdreven.

Op 7 april komen vier Franse schepen met geld, koorn en voorraden de haven van Sluis binnengevaren.

Van uit de haven van Sluis vertrekt Jan van Naaldewijk met een Hoekse vloot naar het Noorden waar hij Texel en Wieringen verovert. Nadat de inname van Hoorn en Enkhuizen mislukt, keert hij in het narjaar naar Sluis terug.

Schepen uit Sluis landen op 7 juli bij Wenduine. De streek rond Wenduine en Oudenburg worden geplunderd en de buit wordt naar Sluis gebracht.

Filips van Kleef probeert Brugge in te nemen. De Zeeuw Hendrik Claeijsseune zou de wacht van de Katelijne Poort vermoorden en de Sluizenaars binnenlaten. Het verraad wordt ontdekt en Claeijsseune wordt onthoofd.

De Gentenaren bouwen een bolwerk, waar 5000 man kan in worden ondergebracht, bij Terneuzen om de vaarweg van Sluis naar Gent en Hulst te beschermen tegen de troepen van Nassau. Jacob van Heule levert zijn kasteel in Lichtervelde over aan Filips van Kleef.

Engelbert van Nassau, gesteund door Theuteville, kapitein van Brugge, verovert op 2 september 1491 het kasteel van Lichtervelde dat in de vlammen opgaat..

Grote vloed in Zeeland.

In april/mei 1491 kunnen vier Franse schepen met soldaten, geld en levensmiddelen de haven van Sluis binnenvaren om Filips van Kleef te steunen in zijn verzet.

Het opstandige Gent sluit op 30 juli 1492 de Vrede van Cadzand met Maximiliaan van Oostenrijk. Filips van Kleef verschanst zich in Sluis

Keizer Maximiliaan herovert Sluis. De Vrede van Damme beëindigt de oorlog tussen Keizer Maximiliaan en Sluis. Daarna kunnen de dijken in het Noordvrije worden hersteld.

Keizer Maximiliaan herovert Sluis. De Vrede van Damme beëindigt de oorlog tussen Keizer Maximiliaan en Sluis. Daarna kunnen de dijken in het Noordvrije worden hersteld.

In de winter is er een dijkbreuk in de Graaf Jansdijk waardoor de Keuvelhoeve gedeeltelijk wordt verwoest.

Het opstandige Gent sluit op 30 juli 1492 de Vrede van Cadzand met Maximiliaan van Oostenrijk. Filips van Kleef verschanst zich in Sluis

Filips van Kleef, die bleef weigeren om vrede te sluiten met Maximilaan van Oostenrijk, trekt zich terug in Sluis van waaruit hij verschillende uitvallen organiseert en o.a. het garnizoen van Damme, dat in Lapscheure is gelegerd, kan verdrijven. Nadat het kruidmagazijn in Sluis is ontploft, waardoor ook enkele verdedigingsmuren werden gesloopt, moet Filips van Kleef zich op 22 oktober 1492 overgeven.