In het seizoen 1486-1487 komen 75 schepen van gemiddeld 110 ton de haven van Sluis binnen.

De heer van Lissewege, Jan de Deckere, laat in de Sint-Salvatorskathedraal van Brugge een zijkapel bouwen (leuze : Siet voor hu).

Na onderhandelingen met Maximiliaan van Oostenrijk verkrijgt de stad Brugge het waterbaljuwschap over het Zwin. De volledige controle op de scheepvaart van het Zwin valt onder de bevoegdheid van Brugge.

Na onderhandelingen met Maximiliaan van Oostenrijk verkrijgt de stad Brugge het waterbaljuwschap over het Zwin. De volledige controle op de scheepvaart van het Zwin valt onder de bevoegdheid van Brugge.

Van 16 juli tot 24 augustus 1487 blokkeert Maximiliaan van Oostenrijk het Zwin.

Filips van Kleef ontvangt in het voorjaar het octrooi voor de bedijking van een groot schorrengebied ten zuiden van Breskens en hij wordt ook beleend met alle heerlijke rechten over het gebied. De uitvoering van de inpoldering wordt door de burgeroorlog uitgesteld tot 1510.

Keizer Maximiliaan eist hoge belastingen om zijn strijd met de Franse koning te financieren. Omstreek 1 augustus 1487 riep het Vrije de algemene mobilisatie uit in de strijd tegen de keizer. Op 6 augustus stonden schepenen vanhet Vrij 'ter Doest omme aldaer te vernieuwene de hooftmannen van Lisseweghe ende Dudseele ambachtenb, ende t volc te disinierne' (= aanduiden). Andere schepenen reden naar vescheidene kustplaatsen o.a. 'te Clamskerke omme aldaer nieuwe weke te ordonneerene'. Overal in het Vrije werd een 'wapenscauwinghe' gehouden

Op 16 december komt keizer Maximiliaan van Oostenrijk naar Brugge om de Vier Leder ertoe te overhalen hem toch nog als staatshoofd te erkennen.

Maximiliaan van Oostenrijk kondigt op 20 november 1487 in Sluis af dat iedereen die een opstandeling van Gent doodt een beloning van 6 gouden kronen zou krijgen, wie een opstandeling levend vangt 12 kronen, maar wie de opstandelingen helpt verliest lijf en goed.

Filips van Kleef ontvangt in het voorjaar het octrooi voor de bedijking van een groot schorrengebied ten zuiden van Breskens en hij wordt ook beleend met alle heerlijke rechten over het gebied. De uitvoering van de inpoldering wordt door de burgeroorlog uitgesteld tot 1510.

Brugge bekomt de volledige bevoegdheid op het scheepvaartverkeer op het Zwin.

Nieuw conflict tussen Vlaanderen en keizer Maximiliaan, waarbij een frontlijn wordt gevormd tussen Damme en Sluis.

Nieuw conflict tussen Vlaanderen en keizer Maximiliaan, waarbij een frontlijn wordt gevormd tussen Damme en Sluis.

Keizer Maximiliaan van Oostenrijk hervormt de Admiraliteit van Vlaanderen om de Vlaamse vissers een betere bescherming op zee te kunnen bieden.

Maximiliaan van Oostenrijk wordt in Brugge vastgehouden. Het Oost-Vrije wordt in staat van verdediging gebracht.

Brugge laat Maximiliaan van Oostenrijk vrij.

Door de opstand tegen Maximiliaan van Oostenrijk worden de dijken verwaarloosd en dijken tussen Cadzand en Sluis geraken beschadigd waardoor de omgeving van Biervliet onder water komt te staan.

Maximiliaan van Oostenrijk wordt op 16 mei 1488 door Brugge vrijgelaten na de belofte om geen weerwraak te nemen. Die belofte wordt al snel verbroken.

Na de vrijlating van Maximiliaan van Oostenrijk trokken Duitse troepen o.l.v. keizer Frederik II in mei 1488 door de streek. Zij plunderen o.a. Damme, maar worden verdreven door milities uit Sluis en Brugge.

Na zijn nederlaag in juni 1488 trekt Maximiliaan van Oostenrijk zich in juni/juli terug in de burcht van Middelburg (Ned) die wordt bestormd door een coalitiemacht van Franse soldaten en Vlaamse milities uit Gent, Brugge, Damme en Sluis.

Na zijn nederlaag in juni 1488 trekt Maximiliaan van Oostenrijk zich in juni/juli terug in de burcht van Middelburg (Ned) die wordt bestormd door een coalitiemacht van Franse soldaten en Vlaamse milities uit Gent, Brugge, Damme en Sluis.

Begin oktober 1488 doen vissers uit Sluis,Heist en Blankenberge aan piraterij voor de kust als compensatie voor de verliezen die ze leden door het optreden van keizer Maximiliaan van Oostenrijk. Ze kapen tien schepen met levensmiddelen.

500 Bruggelingen o.l.v. Joris Picavet brachten in de nacht van 26 november 1488 proviand over van Sluis naar Brugge maar zij werden in de omgeving van Oostkerke door een Duits garnizoen verrast.

In oktober 1488 vertrekt keizerFrederik III terug naar Duitsland.

Op 9 januari bezetten de Gentenaren Kortrijk in hun strijd tegen Maxiliaan van Oostenrijk. Ze slaagden er echter niet in om geheel Vlaanderen achter zich te krijgen. Hzet Westland enSluis steunden de Keizer. In Sluis voerde Filips van Kleef, heer van Ravestein, het bevel over de twee kastelen die de waterweg naar Brugge bewaaketen.