Filips van Kleef doet 'anderwarf den dyck ten Houcke deusteken' en kan beletten dat de mannen van Nassau het gat weder stopten. De volgende dag 'trocken die capiteynen Jooris PIcavet ende Christiaen van Oost tzamen in die midlelnacht duer die oude vaert, met zekere roebargien ende leyen ter Sluys waert om vitaylgie'. Ze waeren vergezeld door 500 gwapende Bruggelingen. In het terugkeren 'omtrent den vyf ueren van derzr zelver nacht, by de brugghe (= delatere Picavetsbrug) tusccchen Oostkerke ende damme' werden ze verrast door 2.000 mannen onder het bevel van Nassau. K; van oost vluchtte met eendeel van zijn volk naar Sluis. Picavet bood hevig weerstand maar werd door Nassau gevangen genomen.

Op 29 november 1490 werd de Vrede vanDamme tussen Brugge en Maximiliaan gesloten. F. van Kleef en de Sluizenaren boden verder weerstand. Ze verweerden zich door middel van de inundatie.

F. van Kleef en de Sluizenaren moeten de strijd tegen keizer Maximilaan opgeven en sluiten op 29 juli 1492 de Vrede van Kazand.

Jacob van Gistel, Heer van Dudzele, wordt in Brugge onthoofd omdat hij heeft getracht om Sluis in te nemen voor Maximiliaan van Oostenrijk en omdat hij na de mislukking Mude, Heist en Knokke heeft geplunderd. Jacob van Gistel wordt in Dudzele begraven.

Jacob van Gistel, Heer van Dudzele, wordt in Brugge onthoofd omdat hij heeft getracht om Sluis in te nemen voor Maximiliaan van Oostenrijk en omdat hij na de mislukking Mude, Heist en Knokke heeft geplunderd. Jacob van Gistel wordt in Dudzele begraven.

Vlaanderen o.l.v. van Gent, dat wordt gesteund door de Franse koning Karel VIII komt in opstand tegen Maximiliaan van Oostenrijk die in Brugge wordt gevangen genomen. Filips van Kleef en Canteraine bezetten de kastelen van Sluis om Brugge uit te hongeren.

Op 16 mei 1488 liet men de gevangen keizer Maximiliaan vrij, nadat hij onder eed besloofd had, dat hij de aftochtvan alle vreemde troepentou bevelen. Maar zodra de keizer de stad had verlaten, verbrak hij zijn belofte. Darop schaarde filips van KKleef zich aan de zijde van Brugge. De strijd werd voortgezet. Het Vrie verdedgde zijn westgrens tegen de aanvallen van het Westland, zijnoostgrens tegen de oprdingende keizerlijke troepen en het zeefront tegen landingspogingen van de Zeelanders.

Nadat de Bruggelingen Maximiliaan van Oostenrijk hebben gevangen gezet, bezet Filips van Kleef Sluis en laat hij Middelburg (Vl.) innemen door Guillebert d'Homme die echter wordt verdreven door de Bruggelingen o.l.v. Antonie van Nieuwenhoven.

Jacob van Gistel, Heer van Dudzele, wordt in Brugge onthoofd omdat hij heeft getracht om Sluis in te nemen voor Maximiliaan van Oostenrijk en omdat hij na de mislukking Mude, Heist en Knokke heeft geplunderd. Jacob van Gistel wordt in Dudzele begraven.

De Markgraaf van Antwerpen komt met 3700 voetknechten aan t e Sluis waar de haven wordt gesloten. Filips van Kleef heeft ondertussen bijna heel het huidige West-Vlaanderen, met uitzondering van Damme, verovert. Op 6 mei neemt Filips van Kleef het kasteel van Middelburg in dat wordt verdedigd door Bruggelingen, Gentenaren en Fransen.

Op 1 juni 1488 trekt Brugge met 200 man naar Sluis om daar de kastelen te bezetten. De inwoners van Sluis laten hen op bevel van Filips van Kleef, die zich in Gent bevindt, niet in de stad.

Om tegemoet te komen aan de Sluis wil Brugge het kasteel van Middelburg verwoesten. Op 23 juni mislukt de inname door Brugge met 1400 man en enig geschut. De Bruggelingen nemen dan maar het kasteel van Coxyde. Terwijl zij dat kasteel plunderen worden zij aangevallen door medestanders van Maximiliaan. Hierbij vallen 300 doden en worden 600 man gevangen genomen.

Op 8 juli komt keizer Frederik en Maximiliaan in het kasteel van Middelburg aan met de bedoeling om samen Damme in te nemen. De inname van Damme, dat wordt verdedigd door Brugge en Sluis, mislukt en de keizer trekt zich terug in Aardenburg. De bezetters krijgen steun van de Franse maarschalk Crevecoer die 100 Franse soldaten in Damme en evenveel in Monnikerede stationeert. Filips van Kleef keert met 150 ruiters terug naar Sluis terwijl de keizer zich van Aardenburg terugtrekt naar Antwerpen.

Op 6 augustus verschijnt Maximiliaan van Oostenrijk met een vloot voor Biervliet. De inname van Biervliet mislukt en de keizer kaapt een schip dat voor het Zwarte Gat lag. Hierop wordt de keizerlijke vloot aangevallen door de schepen van Cillem Coppelare die het gekaapte schip herovert en ook nog twee schepen van de vorst, die beiden met 80 man waren bewapend, kaapt en in de haven van Sluis binnenbrengt op 28 augustus 1488.

O.l.v. Lodewijk van Halewijn nemen mannen uit Sluis, Damme en Brugge het kastel van Middelburg in op 21 september 1488.

Frans van Brederode, een leider van de Hoeksen die zich in Sluis ophoudt, vertrekt op 9 oktober 1488 van uit de haven van Sluis met een vloot van 48 boten, met o.a. 2000 Bruggelingen, en neemt Rotterdam in op de Kabeljauwschen die door Maximiliaan worden gesteund.

Grote vloed in Zeeland.

Nadat de Duitse troepen uit Damme verdreven zijn, brengt Maximiliaan in juni 1488 een leger van 20.000 man samen in Aardenburg om van daar op te rukken tegen Sluis en Gent. De Vlaamse milities kunnen het Duitse leger voor een tweede keer terugdrijven.

De schippes uit Heist, Sluis en Blankenberge kapen opnieuw een twaalftal schepen met voorraden voor de keizer.

Hendrik VI van Engeland sluit een handelsverdrag met Vlaanderen dat o.a. de veiligheid van de Vlaamse zeevaarders waarborgt.

Damme geeft zich over aan Maximiliaan van Oostenrijk.

Damme geeft zich over aan Maximiliaan van Oostenrijk.

Sluis wordt ingenomen door de troepen van Maximiliaan.

Brugge wordt heroverd door Maximiliaan-gezinden. O.l.v. van F. van Kleef blijft Sluis weerstand bieden. De Sluizenaren houden strooptochten op zee en in het Noord-Vrije.