Op 17 september 1556 vertrekt keizer Karel V uit de haven van Vlissingen definitief naar Spanje.

Jan van der Meersch en Joos Gomaer doen in 1556 een voorstel om van het Oude Zwin een zeekanaal te maken. Het voorstel wordt verworpen.

Pourbus tekent een kaart van Dame en de Zeuge. De kaart is waarschijnlijk verdwenen.

De kerkfabriek van Dudzele koopt 1000 bedevaartvaantjes voor de jaarlijkse St.-Lenaartbedevaart

Dat Dudzele omstreks 1550 een bloeiende schuttersvereniging bezit blijkt uit het rijke en uitgebreide schietspel dat de St.Sebastiaangilde van 3 mei tot 14 oktober 1556 inricht.

Monnikerede is in 1557 bijna helemaal teloor gegaan. Het beschikt zelfs niet meer over een eigen gevangenis.

Op 22 maart 1557 wordt Arnoud Diericx, een protestant uit Friesland, op de markt van Monnikrede op de brandstapel ter dood gebracht.

Omstreeks 1557 laat de magistraat van Brugge het Oude Zwin, dat over Koolkerke loopt, en het Leugenzwin, het verbindingsstuk tussen het Oude Zwin en de Verse Vaart, kanaliseren. Die nieuwe vaarweg vermijdt Damme. Het stuk van de Verse Vaart tussen het Leugenzwin en Damme wordt dan Verloren Rek genoemd.

Pieter van Duzele wordt na zijn dood opgevolgd door Robrecht van Gistel, zoon van Antoon, de jongere broer van Anna en Katarina van Gistel.

De schepenen van Monnikerede vragen in 1557 aan koning Filips II om ontslagen te worden van bestuur en rechtspraak omwille van financiële problemen.

De schepenen van Monnikerede vragen in 1557 aan koning Filips II om ontslagen te worden van bestuur en rechtspraak omwille van financiële problemen.

De schepenen van Monnikerede vragen in 1557 aan koning Filips II om ontslagen te worden van bestuur en rechtspraak omwille van financiële problemen.

De Fransen verdrijven op 8 januari 1558 de Engelsen uit Calais waardoor de Engelse wolstapel geen vaste plaats meer heeft op het vasteland. Zowel Brugge als Middelburg (Ned.) ondernemen diplomatieke stappen om de wolstapel naar hun stad te krijgen.

In augustus 1558 kent de Engelse koningin Mary I Tudor de wolstapel toe aan Brugge die belooft om de verbinding met de zee te herstellen (Zwin).

De kerkfabriek van Dudzele koopt 800 bedevaartvaantjes voor de jaarlijkse St.-Lenaartbedevaart

Wanneer de Fransen in 1558 Calais veroveren, verhuist de Engelse wolstapel naar Brugge.

Filips II herschikt de bisdommen waardoor het Bisdom Brugge wordt ingesteld, dat o.a. het tiendrecht van de Sint-Bertinsabdij in een tiental parochies van het Brugse Vrije krijgt. Knokke-Heist komt onder de dekenij Damme.

Filips II herschikt de bisdommen waardoor het Bisdom Brugge wordt ingesteld, dat o.a. het tiendrecht van de Sint-Bertinsabdij in een tiental parochies van het Brugse Vrije krijgt. Knokke-Heist komt onder de dekenij Damme.

Filips II herschikt de bisdommen waardoor het Bisdom Brugge wordt ingesteld, dat o.a. het tiendrecht van de Sint-Bertinsabdij in een tiental parochies van het Brugse Vrije krijgt. Knokke-Heist komt onder de dekenij Damme.

Filips II herschikt de bisdommen waardoor het Bisdom Brugge wordt ingesteld, dat o.a. het tiendrecht van de Sint-Bertinsabdij in een tiental parochies van het Brugse Vrije krijgt. Knokke-Heist komt onder de dekenij Damme.

Filips II herschikt de bisdommen waardoor het Bisdom Brugge wordt ingesteld, dat o.a. het tiendrecht van de Sint-Bertinsabdij in een tiental parochies van het Brugse Vrije krijgt. Knokke-Heist komt onder de dekenij Damme.

Op 24 augustus 1559 vertrekt koning Filips II met een vloot van uit de haven van Vlissingen naar Spanje.

De Doestarm werd herdolven vanaf de Lisseweegse Watergang tot de brug van de Doestmolen.

Robrecht van Gistel, Heer van Dudzele, laat een nieuwe ligger maken van het Hof van Dudzele.

Robrecht van Dudzele overlijdt in 1559 en wordt opgevolgd door Eleonora de Douvrin, echtgenote van Gilles de Lens, Baron d'Aubigny. Eleonora is de dochter van Margareta van Gistel die is gehuwd met Robert de Douvrin.