Filips van Kleef blijft in Sluis weerstand bieden aan Keizer Maximiliaan. 600 m ten oosten van Vijfhuizen laat hij de Graaf Jansdijk doorsteken, waardoor het "Gat van Ravestein" ontstaat.

Gesteund door vissers uit Nieuwpoort voert Maximiliaan van Oostenrijk een raid uit tegen de Oostendse haven die wordt verwoest.

Filips van Kleef verdedigt in maart 1490 Sluis tegen de legers van Albert van Saksen die Sluis willen uithongeren.

De verdedigers van Sluis, o.l.v. Filips van Kleef, weten aan proviand te komen door op 12 april 1490 een Franse vloot met wijn en graan te kapen.

Om Duitse troepen te verhinderen het gebied te doorkruisen en te plunderen laat Filips van Kleef dijken doorsteken in de omgeving van Hoeke.

Nadat de bevoorradingspogingen zijn mislukt geeft de belegerde stad Brugge zich op 29 november 1490 over aan Engelbert van Nassau. Sluis blijft echter in handen van Filips van Kleef.

Filips van Kleef sluit op 18 december 1490 het Zwin af zodat de kooplui niet uit kunnen varen en Brugge niet kan worden bevoorraad.

In 1490 wordt in Damme vrede gesloten tussen Maximiliaan van Oostenrijk en Brugge.

De Bruggelingen vragen aan Filips van Kleef, heer van Ravenstein, om de functie van kapitein-generaal op te nemen in de strijd tegen Maximiliaan van Oostenrijk. Daarop besluit de graaf van Nassau, in naam van Maximiliaan, om Brugge uit te hongeren.

Troepen van de graaf van Nassau plunderen hoeven in Koolkerke en steken het Slot van Male in brand.

De graaf van Nassau laat op 24 oktober verschillende Bruggelingen onthoofden in Damme.

Vredesonderhandelingen op 16 november 1490 in Damme tussen de graaf van Nassau en de Heer van Lembeek, de koostervoogd van de Carmelieten en de mrior van de Predikheren, afgevaardigden van Brugge, mislukten door de hoge eisen van de graaf van Nassau.

Na het mislukken van de vredesonderhandelingen, branden de soldaten van de graaf van Nassau op 21 november 1490 het gehucht Schepdaal plat.

De graaf van Nassau start op 25 november een bombardement op Brugge dat weigert om zich over te geven.

Een poging van kaptien Joric PIcavet om een 500 Bruggelingen op een nachtelijke tocht van 26 op 27 november 1490 proviandl te halen uit Sluis mislukt. Picavet en zijn mannen worden in de omgeving van Koolkerke gevangengenomen en vermoord. Brugge zal zich daarna overgeven.

Op 29 november 1490 aanvaardt Brugge de Vrede van Damme waarbij alle voorwaarden van Maximiliaan worden aanvaard.

Een aantal boeren uit Dudzele weigeren hun tienden op de meekrap te betalen omdat het land met zout water bevloeid is.

Albert van Saksen, afgevaardigde van Maximiliaan van Oostenrijk, trekt op 29 januari 1490 Brugge binnen en reist van daar door naar Damme. Sluis blijft in handen van Filips van Kleef.

Op 10 februari 1490 loopt Biervliet over naar Albert van Saksen en kapitein Voicy die nog was aangesteld door Filips van Kleef wordt gevangen genomen.. Filips van Kleef laat daarop een burgemeester van Biervliet en zijn vrouw gevangen nemen. Uiteindelijk worden de gevangen gijzelaars uitgewisseld. Filips van Kleef houdt alle schepen met bestemming Brugge tegen.

Filips van Kleef houdt op 12 april 1490 een Franse vloot tegen in Sluis.

Filips van Kleef houdt op 4 mei een Spaanse vloot tegen in Sluis. Het gevolg is dat Engelbert van Nassau, die zich in Damme had teruggetrokken, dreigt om Sluis aan te vallen. Sluis wordt op zijn beurt dan weer gesteund door Gent en Brugge.

Frans van Brederode, een leider van de Hoeksen, vertrekt met een vloot van 38 schepen uit Sluis en ontmoet Egmond, die strijdt voor de Kabeljauwsen, in het gat van Brouwershaven. De Hoeksen verliezen de strijd waarin Brederode sneuvelt. Jan van Naaldwijk brengt de overblijvende 400 Hoeksen na de slag bij Woerden op negen schepen naar Sluis.

Omdat de voedseltoevoer naar Brugge door Engelbert van Nassau, die zijn troepen in Damme heeft gelegerd, is afgesloten, omdat door overmatig regen in de herfst de graanoogst gedeeltelijk is mislukt en omdat de mannen uit Sluis de schepen op zee aanvallen, heerst grote hongersnood in Brugge. Nassau laat drie schepen met zwaar geschut overkomen van Zutphen om de molens in de streek af te schieten. Die schepen worden door de Sluizenaren onderschept. Daarop laat Nassau het hele gebied tussen Damme en Brugge plat branden.

Om via het water voedsel van Sluis naar Brugge te kunnen transporteren, steken de inwoners van Sluis de dijk van de oude vaart bij Hoeke door en Bruggelingen doen hetzelfde met de dijk buiten de Koolkerkse poort. Nassau laat de dijk bij Hoeke terug dichtmaken en verschanst zich met zijn troepen in de kerk van Mude.

Op 1 juli onderschept Nassau levensmiddelen die van Sluis naar Brugge worden gebracht.