In april/mei 1491 kunnen vier Franse schepen met soldaten, geld en levensmiddelen de haven van Sluis binnenvaren om Filips van Kleef te steunen in zijn verzet.

Het opstandige Gent sluit op 30 juli 1492 de Vrede van Cadzand met Maximiliaan van Oostenrijk. Filips van Kleef verschanst zich in Sluis

Keizer Maximiliaan herovert Sluis. De Vrede van Damme beëindigt de oorlog tussen Keizer Maximiliaan en Sluis. Daarna kunnen de dijken in het Noordvrije worden hersteld.

Keizer Maximiliaan herovert Sluis. De Vrede van Damme beëindigt de oorlog tussen Keizer Maximiliaan en Sluis. Daarna kunnen de dijken in het Noordvrije worden hersteld.

In de winter is er een dijkbreuk in de Graaf Jansdijk waardoor de Keuvelhoeve gedeeltelijk wordt verwoest.

Het opstandige Gent sluit op 30 juli 1492 de Vrede van Cadzand met Maximiliaan van Oostenrijk. Filips van Kleef verschanst zich in Sluis

Filips van Kleef, die bleef weigeren om vrede te sluiten met Maximilaan van Oostenrijk, trekt zich terug in Sluis van waaruit hij verschillende uitvallen organiseert en o.a. het garnizoen van Damme, dat in Lapscheure is gelegerd, kan verdrijven. Nadat het kruidmagazijn in Sluis is ontploft, waardoor ook enkele verdedigingsmuren werden gesloopt, moet Filips van Kleef zich op 22 oktober 1492 overgeven.

Op 4 november vertrekken de troepen van Maximiliaan uit Damme nadat het stadje een hoge schatting had betaald. De Zwinstreek is verwoest, 'twee derden van de huizen zijn in puin, onbewoond en staan op instorten.'

Troepen die Filips van Kleef willen verdrijven uit Sluis, kamperen in Mude.

In juli 1492 sluit Gent de Vrede van Kadzand met Albrecht van Saksen. Ook Zierikzee, dat beschermd werd door Adolf van Kleef, geeft zich over aan Albrecht van Saksen, die in dienst staat van Maximiliaan van Oostenrijk. Sluis, o.l.v. Filips van Kleef, staat dan helemaal alleen in zijn strijd tegen Maximiliaan.

Filips van Kleef laat in maart 1492 zijn Proposition door Roeland van Moerkerke voorlezen in de vergadering van de Staten-Generaal van Mechelen.

Sluis wordt van uit het Zwin beschoten door Engelse en Hollandse schepen. In het Zwarte Gat ligt Wilwolt van Schaumburg voor anker en Engelbert van Nassau valt Sluis aan langs de landzijde. Op 9 oktober 1492 capituleert Filips van Kleef.

Op 20 september 1492 overlijdt Adolf van Kleef.

In februari 1492 komen de afgezanten van Filips van Kleef en van de hertog Filips de Schone samen in Mechelen. Pieter Damast, Willem de Haze en Roeland van Moerkerke gaan in naam van Filips van Kleef. De onderhandelingen mislukken..

Luitenant-kolonel Coneraad Havelaas, die met zijn troepen in Damme is gelegerd, trekt naar Brugge om geld te eisen. Nadat hij in de stad geroofd en geplunderd heeft, krijgt hij van de Bruggelingen de geëiste som.

Na de mislukte onderhandelingen in Mechelen beginnen de strooptochten opnieuw. Sluis verovert 22 schepen die met wijn en graan op weg zijn van Oostende en Nieuwpoort naar Brugge. De Gentenaren veroveren een klooster bij Brugge.

Op 14 april 1492 komen de Gentenaren, o.l.v. Kapitein Bollaerd, zich in Sluis bevoorraden. Op hun terugweg worden zij overvallen door soldaten van Nassau die hun buit naar Damme brengen.

Sluizenaren plunderen de streek en verbranden de kerk van Houtave waar zij een aantal gijzelaars nemen. De gijzelaars vallen op de terugtocht in de handen van de Duitsers.

Op 28 juni komt de hertog van Saksen met 4 grote schepen en 100 roeiboten het Zwin opgevaren terwijl zijn landtroepen oprukken naar Mude. Hij landt op Kadzand.

Op 8 juli krijgt de hertog van Saksen bij de belegering van Sluis steun van 12 Engelse oorlogschepen die via het Sluisse Gat binnenvaren. Gent trekt zich daarop uit de strijd terug en sluit de Vrede van Kadzand.

Albrecht van Saksen brengt op 1 augustus al zijn landtroepen samen in Aardenburg. De Heer van Beveren, admiraal van Zeeland, verhindert met zijn vloot de doorvaart op het Zwin zodat Sluis, o.l.v. Filips van Kleef, geïsoleerd is.

Sluizenaren weten twee Engelse schepen met krijgstuig te veroveren van de Engelse vloot die bij Hoeke voor anker ligt.

Nadat het kruitmagazijn in Sluis is ontploft, moet Filips van Kleef op 12 oktober 1492 de Vrede van Brugge sluiten.

Filips van Kleef tekent op 6 oktober 1492 een schuldbekentenis van 20000 ponden Vlaams voor de stad Sluis die had betaald voor het onderhoud van 200 compagons de guerre gedurende 25 maanden, voor enkele wapenknechten en voor de werken, versterkingen en herstellingen aan de stad.

Nadat het kruitmagazijn in Sluis is ontploft, moet Filips van Kleef op 12 oktober 1492 de Vrede van Brugge sluiten.