Engelbert van Nassau onderschept op 6 november levensmiddelen die van Sluis naar Brugge worden gebracht.

In de nacht van 28 november wordt kapitein Picavet die met 500 man naar Sluis trok om voedselvoorraden op te halen, op zijn terugweg overmeesterd door 2000 soldaten van Nassau. Picavet wordt gevangen genomen en daarna onthoofd.

In december 1490 geeft Brugge zich over aan Engelbert van Nassau. 60 personen worden buiten de vrede gesloten, de stad moet een zware geldboete van 80000 ponden groot betalen en het nieuwe bestuur laat nog eens 14 personen onthoofden.

Tijdens de omsingeling van Sluis door de Kabeljauwen in 1490 en 1491 breekt de pest uit in de stad.

Gesteund door vissers uit Nieuwpoort voert Maximiliaan van Oostenrijk een raid uit tegen de Oostendse haven die wordt verwoest.

De verdedigers van Sluis, o.l.v. Filips van Kleef, weten aan proviand te komen door op 12 april 1490 een Franse vloot met wijn en graan te kapen.

Om Duitse troepen te verhinderen het gebied te doorkruisen en te plunderen laat Filips van Kleef dijken doorsteken in de omgeving van Hoeke.

Uitgehongerd vraagt Brugge op 16 november 1490 de vrede aan Maximiliaan van Oostenrijk.

De Brugse kapitein Picavet brengt in de nacht can 28 november 1490 samen met een 500 Bruggelingen een voorraad proviand van Sluis naar het belegerde Brugge. In de omgeving van Oostkerke wordt hij door 2000 huursoldaten van Engelbert van Nassau overvallen en gevangen genomen.

Nadat de bevoorradingspogingen zijn mislukt geeft de belegerde stad Brugge zich op 29 november 1490 over aan Engelbert van Nassau. Sluis blijft echter in handen van Filips van Kleef.

De Graaf van Nassau herovert Sluis.

De Brugse Jean de Tenteville brengt zijn troepen samen in Aardenburg en rukt op naar Gent. De Gentenaren verwerpen echter de overeenkomst met Maximiliaan van Oostenrijk (17 maart 1491) waarna opnieuw een burgeroorlog volgde. De Tenteville bezet Cadzand om van daar uit Sluis aan te vallen en Engelbert van Nassau vertrekt met zijn troepen van uit Oudenaarde om Gent in te nemen.

Adolf van Ravestijn onderneemt een vredesmissie om vrede te bewerken tussen Filips van Kleef en Engelbert van Nassau. De onderhandelingen vinden op 7 april 1491 plaats in Aardenburg. Van Kleef wijst echter de harde vredesvoorwaarden af.

In april/mei 1491 kunnen vier Franse schepen met soldaten, geld en levensmiddelen de haven van Sluis binnenvaren om Filips van Kleef te steunen in zijn verzet.

Op 4 maart 1491 bespreekt het kapitel van Sint-Donaas een brief van de Graaf van Nassau. In de brief, die is gericht naar de kanunnik- en de proostlaten, eist de graaf de 400 pioniers, die hem door de schepenen van het Vrije zijn toegestaan. De kanunniken bestemmen een, niet genoemde, som geld voor 6 pioniers gedurende 6 dagen.

De stad Brugge betaalt 125 pd. Gr. aan Karel van Halewijn als een vorm van schadevergoeding voor zijn kasteel in Uitkerke die in vlammen was opgegaan.

Nassau probeert de uitvallen van de Sluizenaars te beletten door met zijn krijgsvolk naar Aardenburg, Mude, Heist en Lissewege te trekken. Ook legt hij schepen tussen Biervliet en Sluis. Nassau zelf trekt naar Aardenburg en laat bij Kadzand een bolwerk opwerpen.

Op 6 april 1491 onderhandelt Engelbert van Nassau met Filips en Adolf van Kleef in Aardenburg om Sluis te verkrijgen. Omdat Filips van Kleef niet wil toegeven, trekt Nassau met zijn troepen naar Sluis, waar hij wordt verdreven.

Op 7 april komen vier Franse schepen met geld, koorn en voorraden de haven van Sluis binnengevaren.

Van uit de haven van Sluis vertrekt Jan van Naaldewijk met een Hoekse vloot naar het Noorden waar hij Texel en Wieringen verovert. Nadat de inname van Hoorn en Enkhuizen mislukt, keert hij in het narjaar naar Sluis terug.

Schepen uit Sluis landen op 7 juli bij Wenduine. De streek rond Wenduine en Oudenburg worden geplunderd en de buit wordt naar Sluis gebracht.

Filips van Kleef probeert Brugge in te nemen. De Zeeuw Hendrik Claeijsseune zou de wacht van de Katelijne Poort vermoorden en de Sluizenaars binnenlaten. Het verraad wordt ontdekt en Claeijsseune wordt onthoofd.

De Gentenaren bouwen een bolwerk, waar 5000 man kan in worden ondergebracht, bij Terneuzen om de vaarweg van Sluis naar Gent en Hulst te beschermen tegen de troepen van Nassau. Jacob van Heule levert zijn kasteel in Lichtervelde over aan Filips van Kleef.

Engelbert van Nassau, gesteund door Theuteville, kapitein van Brugge, verovert op 2 september 1491 het kasteel van Lichtervelde dat in de vlammen opgaat..

Grote vloed in Zeeland.